Showing chemical card for Isovaleric acid (CFc000000569)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000569 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Isovaleric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Isovaleric acid, is a natural fatty acid found in a wide variety of plants and essential oils. Isovaleric acid is clear colorless liquid that is sparingly soluble in water, but well soluble in most common organic solvents. It has been suggested that isovaleric acid from pilot whales, a species frequently consumed in the Faroe Islands, may be the unusual dietary factor in prolonged gestation in the population of the Faroe Islands. Previous studies suggested that was due to the high intake of n-3 polyunsaturated fatty acids has been, but fatty acid data for eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexanoic acid (DHA) in blood lipids of Faroese and Norwegians was reviewed in terms of the type of fish eaten (mostly lean white fish with DHA much greater than EPA); the popular lean fish, thus, probably provides too little EPA to produce a marked effect on human biochemistry (PMID 2646392 ). Isovaleric acid is found to be associated with isovaleric acidemia, which is an inborn error of metabolism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H10O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 102.1317 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 102.068079564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3-methylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | isovaleric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 503-74-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(C)CC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as methyl-branched fatty acids. These are fatty acids with an acyl chain that has a methyl branch. Usually, they are saturated and contain only one or more methyl group. However, branches other than methyl may be present. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Methyl-branched fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Industrial application
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000718 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03750 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB001324 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001189 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 10001 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C08262 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 3-Methylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 109 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 10430 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 28484 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Imada, Yukio; Mizuno, Sumiko; Mikawa, Takashi. Manufacture of isovaleric acid and 2-methylbutyric acid. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1986), 3 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
