Showing chemical card for Dermatan sulfate (CFc000000492)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:53 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000492 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Dermatan sulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Dermatan sulfate is a naturally occurring glycosaminoglycan found mostly in the skin and in connective tissue. It differs from chondroitin sulfate A by containing Iduronic acid in place of glucuronic acid (its epimer at carbon atom 5) (from Merck, 12th ed). Dermatan sulfate consists of sulfated N-acetylgalactosamine alternating with uronic acid residues. The latter consists of predominantly L-Iduronic acid, some of which are sulfated. There are also occasional glucuronic acid residues. Degradation proceeds stepwise from the nonreducing end by the sequential action of three exo-glycosidases (alpha-L-iduronidase, beta-glucuronidase, and beta-hexosaminidase) and two sulfatases (iduronate 2-sulfatase and N-acetylgalactosamine 4-sulfatase). An endoglycosidase, hyaluronidase, may also participate to a limited extent in the degradation process by cleaving next to the occasional glucuronic acid residues (OMMBID: 136-2). "Chondroitin sulfate B" is an old name for dermatan sulfate, but it is no longer classified as a true chondroitin sulfate. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | (C16H24NO14S)nC2H6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-carboxy-5-ethyl-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy}-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-(sulfooxy)oxan-3-yl]ethanecarboximidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | β-heparin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 24967-94-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@]1(CO[C@@]2([H])[C@@]([H])(OS(O)(=O)=O)[C@@]([H])(CO)O[C@@]([H])(OC)[C@]2([H])N=C(C)[O-])O[C@@]([H])(C(O)=O)[C@@]([H])(CC)[C@]([H])(O)[C@@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H31NO14S/c1-4-8-12(22)13(23)10(31-14(8)17(24)25)6-30-16-11(19-7(2)21)18(29-3)32-9(5-20)15(16)33-34(26,27)28/h8-16,18,20,22-23H,4-6H2,1-3H3,(H,19,21)(H,24,25)(H,26,27,28)/p-1/t8-,9+,10+,11+,12-,13-,14+,15-,16+,18+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DYTJJIPHSVVNGF-IPUVJUKZSA-M | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-alpha-hexosamines. These are carbohydrate derivatives containing a hexose moiety in which the oxygen atom is replaced by an n-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | N-acyl-alpha-hexosamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022153 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dermatan sulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 53477708 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Nagasawa, Kinzo; Inoue, Yuko. Desulfation of glycosaminoglycuronan sulfates. Methods in Carbohydrate Chemistry (1980), 8 287-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
