Showing chemical card for Dodecanedioic acid (CFc000000484)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:53 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000484 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Dodecanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Dodecanedioic acid is an aliphatic dicarboxylic acid containing 12 carbon atoms. More formally it is an alpha,omega-dicarboxylic acid with both the first and last carbons of the aliphatic chain having carboxylic acids. Dodecanedioic acid is water soluble. It can be produced in yeast and fungi through the oxidation of dodecane via fungal peroxygenases (PMID: 27573441 ). High levels of dodecanedioic acid is an indicator of hepatic carnitine palmitoyltransferase I (CPT IA) deficiency (PMID: 16146704 ). CPT IA deficiency is characterized by hypoketotic dicarboxylic aciduria with high urinary levels of dodecanedioic acid. It is thought that carnitine palmitoyltransferase I may play a role in the uptake of long-chain dicarboxylic acids by mitochondria after their initial shortening by beta-oxidation in peroxisomes (PMID: 16146704 ). CPT IA deficiency is characterized by acute encephalopathy with hypoglycemia and hepatomegaly. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C12H22O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 230.3007 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 230.151809192 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | dodecanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | dodecanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 693-23-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C12H22O4/c13-11(14)9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12(15)16/h1-10H2,(H,13,14)(H,15,16) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000623 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022148 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 12213 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C02678 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-10670 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dodecanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5596 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 12736 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 4676 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Zhang, Xuwen; Li, Yuwei; He, Jianhua; Wang, Chen. Method for separating and purifying dodecanedioic acid. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2003), 9 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
