Showing chemical card for Coprocholic acid (CFc000000468)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000468 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Coprocholic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Coprocholic acid, also called 3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid, is a bile acid. Bile acids are steroid acids found predominantly in the bile of mammals. The distinction between different bile acids is minute, depending only on the presence or absence of hydroxyl groups on positions 3, 7, and 12. Bile acids are physiological detergents that facilitate excretion, absorption, and transport of fats and sterols in the intestine and liver. Bile acids are also steroidal amphipathic molecules derived from the catabolism of cholesterol. They modulate bile flow and lipid secretion, are essential for the absorption of dietary fats and vitamins, and have been implicated in the regulation of all the key enzymes involved in cholesterol homeostasis. Bile acids recirculate through the liver, bile ducts, small intestine, and the portal vein to form an enterohepatic circuit. They exist as anions at physiological pH, and consequently require a carrier for transport across the membranes of the enterohepatic tissues. The unique detergent properties of bile acids are essential for the digestion and intestinal absorption of hydrophobic nutrients. Bile acids have potent toxic properties (e.g. membrane disruption) and there are a plethora of mechanisms to limit their accumulation in blood and tissues (PMID: 11316487 , 16037564 , 12576301 , 11907135 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C27H46O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 450.6511 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 450.334524582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (6R)-2-methyl-6-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-5,9,16-trihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadecan-14-yl]heptanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (6R)-2-methyl-6-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-5,9,16-trihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadecan-14-yl]heptanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 547-98-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@H](O)C[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])C[C@H](O)[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C27H46O5/c1-15(6-5-7-16(2)25(31)32)19-8-9-20-24-21(14-23(30)27(19,20)4)26(3)11-10-18(28)12-17(26)13-22(24)29/h15-24,28-30H,5-14H2,1-4H3,(H,31,32)/t15-,16?,17+,18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CNWPIIOQKZNXBB-VCVMUKOKSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as trihydroxy bile acids, alcohols and derivatives. These are prenol lipids structurally characterized by a bile acid or alcohol which bears three hydroxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Trihydroxy bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Biological roleIndustrial application
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000601 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022137 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 109066 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5577 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 122312 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18402 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Batta A K; Mirchandani R; Salen G; Shefer S Synthesis of 3 alpha, 7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid from 3 alpha,7 alpha,12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid: configuration in the bile of Alligator mississippiensis. Steroids (1992), 57(4), 162-6. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
