Showing chemical card for 3-Methyladipic acid (CFc000000431)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:44:49 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000431 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-Methyladipic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 3-Methyladipic acid is a metabolite of the catabolism of phytanic acid. Patients with adult Refsums disease (ARD) are unable to detoxify phytanic acid by alpha-oxidation, and so the w-oxidation pathway is the only metabolic pathway available for phytanic acid degradation. This pathway produces 3-methyladipic acid as the final metabolite, which is excreted in the urine (Wanders et al. 2001). Activity of the w-oxidation pathway is approximately doubled in ARD patients compared with normal individuals (PMID: 11948235 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C7H12O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 160.1678 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 160.073558872 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (3S)-3-methylhexanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (3S)-3-methylhexanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 3058-01-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | C[C@@H](CCC(O)=O)CC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C7H12O4/c1-5(4-7(10)11)2-3-6(8)9/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | SYEOWUNSTUDKGM-YFKPBYRVSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000555 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022115 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00052149 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 5367267 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 3797 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 6999745 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Vogel, Arthur I. Syntheses of cyclic compounds. VIII. Conversion of b-methyladipic acid into 3-methylcyclopentanone and the preparation of 3-methylcyclopentane-1,1-diacetic acid. Journal of the Chemical Society (1931), 907-14. |