Showing chemical card for 5Z-Dodecenoic acid (CFc000000407)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:44:47 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000407 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5Z-Dodecenoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5Z-Dodecenoic acid, also known as 5-dodecenoic acid or 5-dodecenoate, is a monounsaturated fatty acid that has a C12 chain as a backbone and a cis double bond at the C5 position. 5-Dodecenoic acid is a member of the class of compounds known as medium-chain fatty acids. Medium-chain fatty acids are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. Thus, 5-dodecenoic acid is considered to be a fatty acid lipid molecule. 5-Dodecenoic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Within the cell, 5-dodecenoic acid is primarily located in the cytoplasm and in the membrane (predicted from logP). It can also be found in the extracellular space. An increase of 5-dodecenoic acid in plasma is associated with acyl-CoA dehydrogenase deficiency disorders (PMID: 7586519 ). 5-Dodecenoic acid is an intermediate of unsaturated fatty acid oxidation. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C12H22O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 198.3019 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 198.161979948 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | dodec-5-enoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 5-dodecenoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 2430-94-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCC=CCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h7-8H,2-6,9-11H2,1H3,(H,13,14) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | IJBFSOLHRKELLR-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022097 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 151007 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 83044 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Rock, Charles O.; Garwin, Jeffrey L.; Cronan, John E., Jr. Preparative enzymic synthesis of acyl-acyl carrier protein. Methods in Enzymology (1981), 72(Lipids, Part D), 397-403. |