Showing chemical card for 5-Hydroxyhexanoic acid (CFc000000403)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:47 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000403 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-Hydroxyhexanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-Hydroxyhexanoic acid is a normal dicarboxylic acid degradation product of fatty acids; however, it has been found in patients with non-ketotic dicarboxylic aciduria and one patient on a diet containing excessive amounts of medium-chain triglycerides. Increased amounts of dicarboxylic acids are excreted in human urine under conditions of medium-chain triglyceride (MCT) feeding, abnormal fatty acid oxidation (FAO) and fasting. Criteria to distinguish dicarboxylic aciduria originating from MCT feeding and other conditions are needed in urinary organic acid profiling for detecting inborn errors of metabolism. Medium-chain triglycerides (MCTs) are absorbed and metabolized differently from long-chain triglycerides (LCTs). MCTs may be useful as a dietary substitute in a variety of clinical disorders. Urinary excretion of 5-hydroxyhexanoic acid, the (omega-1) hydroxylation product, was increased during MCT feeding as compared with LCT feeding in patients with non-insulin-dependent diabetes mellitus (PMID: 6897376 , 2239769 , 8596483 ). Moreover, 5-hydroxyhexanoic acid is also found to be associated with Medium chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency (MCADD), which is also an inborn error of metabolism. 5-Hydroxyhexanoic acid has be found to be a microbial metabolite (PMID: 20615997 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C6H12O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 132.1577 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 132.07864425 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-hydroxyhexanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 5-hydroxyhexanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 44843-89-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(O)CCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H12O3/c1-5(7)3-2-4-6(8)9/h5,7H,2-4H2,1H3,(H,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | YDCRNMJQROAWFT-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000525 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00052163 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 149280 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5510 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 170748 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 131434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Valentin, H. E.; Schoenebaum, A.; Steinbuechel, A. Identification of 5-hydroxyhexanoic acid, 4-hydroxyheptanoic acid and 4-hydroxyoctanoic acid as new constituents of bacterial polyhydroxyalkanoic acids. Applied Microbiology and Biotechnology (1996), 46(3), 261-267. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
