Showing chemical card for 5Z-Tetradecenoic acid (CFc000000399)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:44:46 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000399 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5Z-Tetradecenoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5Z-Tetradecenoic acid is an intermediate of unsaturated fatty acid oxidation that is incorporated in triglycerides, but not in phospholipids. 5Z-Tetradecenoic acid is found in the tissues of patients with mitochondrial beta-oxidation defects, particularly in very long-chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency (VLCADD1/VLCADD2), a genetic disorder (PMID: 2051892 ). 5Z-Tetradecenoic acid is also found to be associated with long-chain 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase and multiple acyl-CoA dehydrogenase deficiency (MADD), which are also inborn errors of metabolism. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C14H26O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 226.355 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 226.193280076 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (5E)-tetradec-5-enoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | physeteric acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 5684-70-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCC\C=C\CCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h9-10H,2-8,11-13H2,1H3,(H,15,16)/b10-9+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | AFGUVBVUFZMJMX-MDZDMXLPSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000499 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022089 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4445867 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5485 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5282740 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 89393 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Jin, Shiow Jen; Tserng, Kou Yi. Metabolic origins of urinary unsaturated dicarboxylic acids. Biochemistry (1990), 29(37), 8540-7. |