Showing chemical card for 5-Tetradecenoic acid (CFc000000381)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:45 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000381 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-Tetradecenoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-Tetradecenoic acid (CAS: 544-66-1), also known as physeterate or physeteric acid, is a member of the class of compounds known as long-chain fatty acids. Long-chain fatty acids are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. Thus, 5-tetradecenoic acid is considered to be a fatty acid lipid molecule. 5-Tetradecenoic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 5-Tetradecenoic acid can be found primarily in blood. Within the cell, 5-tetradecenoic acid is primarily located in the cytoplasm and in the membrane. It can also be found in the extracellular space. 5-Tetradecenoic acid is an intermediate of unsaturated fatty acid metabolism found in the plasma of patients with very long chain acyl-CoA dehydrogenase (VLCAD) deficiency, a genetic disorder (PMID: 7586519 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C14H26O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 226.355 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 226.193280076 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (5E)-tetradec-5-enoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | physeteric acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 5684-69-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCC\C=C\CCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h9-10H,2-8,11-13H2,1H3,(H,15,16)/b10-9+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | AFGUVBVUFZMJMX-MDZDMXLPSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Long-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000499 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022089 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4445867 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5485 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5282740 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 89393 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Toyama, Yoshiyuki; Tsuchiya, Tomotaro. The separation of physeteric acid from sardine and pilot-whale oils. Kogyo Kagaku Zasshi (1935), 38 Suppl. binding 680-4. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
