Showing chemical card for 2-Hydroxy-3-methylbutyric acid (CFc000000306)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:40 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000306 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 2-Hydroxy-3-methylbutyric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 2-Hydroxy-3-methylbutyric acid (also known as 2-hydroxyisovaleric acid) is a metabolite found in the urine of patients with phenylketonuria (PMID: 7978272 ), methylmalonic acidemia, propionic acidemia, 3-ketothiolase deficiency, isovaleric acidemia, 3-methylcrotonylglycemia, 3-hydroxy-3-methylglutaric acidemia, multiple carboxylase deficiency, glutaric aciduria, ornithine transcarbamylase deficiency, glyceroluria, tyrosinemia type I, galactosemia, and maple syrup urine disease (PMID: 11048741 ). 2-Hydroxyisovaleric acid has also been identified in the urine of patients with lactic acidosis and ketoacidosis (PMID: 884872 ), and in the urine of severely asphyxiated babies (PMID: 1610944 ). 2-Hydroxyisovaleric acid originates mainly from ketogenesis and from the metabolism of valine, leucine, and isoleucine (PMID: 6434570 ). 2-Hydroxy-3-methylbutyric acid has been identified in the human placenta (PMID: 32033212 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H10O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 118.1311 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 118.062994186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 2-hydroxyisovaleric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 4026-18-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(C)C(O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxy fatty acids. These are fatty acids in which the chain bears a hydroxyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxy fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000407 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022023 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 90190 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5396 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 99823 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 60645 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Perekalin, V. V.; Petryaeva, A. K.; Zobacheva, M. M.; Metelkina, E. L. A new method of synthesis of a-hydroxy and a-oxo acids. Doklady Akademii Nauk SSSR (1966), 166(5), 1129-31. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
