Showing chemical card for 3-Hydroxysebacic acid (CFc000000251)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000251 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 3-Hydroxysebacic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 3-Hydroxydecanedioic is a dicarboxylic acid that belongs to the class of compounds known hydroxy fatty acids. Hydroxy fatty acids are fatty acids that have hydroxyl functional groups attached to the principal chain. 3-Hydroxydecanedioic acid is found in most vertebrates. Urine from patients with ketoacidosis typically contains a number of aliphatic 3-hydroxy dicarboxylic acids, with the major compound being 3-hydroxydecanedioic acid (PMID: 7353273 ). The excretion of 3-hydroxydecanedioic acid is correlated with the excretion of hexanedioic acid, another metabolite frequently found in ketoacidosis (PMID: 5031780 ). It is thought that the 3-hydroxy dicarboxylic acids such as 3-hydroxydecanedioic acid are formed from fatty acids by a combination of omega-oxidation and incomplete beta-oxidation (PMID: 7353273 ). Marked elevation of urinary 3-hydroxydecanedioic acid has also been reported in a malnourished infant with glycogen storage disease (PMID: 8295400 ). Subsequent studies have shown that increased amounts of dicarboxylic acids, such as 3-hydroxydecanedioic acid, are typically excreted in human urine under conditions of medium-chain triglyceride (MCT) feeding, abnormal fatty acid oxidation (FAO) and fasting (PMID: 8596483 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H18O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 218.2469 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 218.115423686 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3-hydroxydecanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 3-hydroxysebacic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 446881-43-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(CCCCCCC(O)=O)CC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H18O5/c11-8(7-10(14)15)5-3-1-2-4-6-9(12)13/h8,11H,1-7H2,(H,12,13)(H,14,15) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | OQYZCCKCJQWHIE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain hydroxy acids and derivatives. These are hydroxy acids with a 6 to 12 carbon atoms long side chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Medium-chain hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological locationSource
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000350 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB021973 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 2285525 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5339 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 3017884 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 89182 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Hill, Frank Friedrich. Manufacture of 3-hydroxydicarboxylic acids. Ger. Offen. (1986), 14 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
