Showing chemical card for 18-Hydroxycorticosterone (CFc000000223)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000223 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 18-Hydroxycorticosterone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 18-Hydroxycorticosterone is a corticosteroid and a derivative of corticosterone. If it is present in sufficiently high concentrations, it can lead to serious electrolyte imbalances (an electrolyte toxin). 18-Hydroxycorticosterone serves as an intermediate in the synthesis of aldosterone by the enzyme aldosterone synthase in the zona glomerulosa. Chronically high levels of 18-hydroxycorticosterone are associated with at least three inborn errors of metabolism including adrenal hyperplasia type V, corticosterone methyl oxidase I deficiency, and corticosterone methyl oxidase II deficiency. Each of these conditions is characterized by excessive amounts of sodium being released in the urine (salt wasting), along with insufficient release of potassium in the urine, usually beginning in the first few weeks of life. This imbalance leads to low levels of sodium and high levels of potassium in the blood (hyponatremia and hyperkalemia, respectively). Individuals with corticosterone methyloxidase deficiency can also have high levels of acid in the blood (metabolic acidosis). Acidosis typically occurs when arterial pH falls below 7.35. In infants with acidosis the initial symptoms include poor feeding, vomiting, loss of appetite, weak muscle tone (hypotonia), and lack of energy (lethargy). The hyponatremia, hyperkalemia, and metabolic acidosis associated with corticosterone methyloxidase deficiency can cause nausea, vomiting, dehydration, low blood pressure, extreme tiredness (fatigue), and muscle weakness. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C21H30O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 362.4599 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 362.20932407 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (1S,2R,10S,11S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-15-(hydroxymethyl)-2-methyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (1S,2R,10S,11S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-15-(hydroxymethyl)-2-methyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 561-65-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]12CC[C@H](C(=O)CO)[C@@]1(CO)C[C@H](O)[C@@]1([H])[C@@]2([H])CCC2=CC(=O)CC[C@]12C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C21H30O5/c1-20-7-6-13(24)8-12(20)2-3-14-15-4-5-16(18(26)10-22)21(15,11-23)9-17(25)19(14)20/h8,14-17,19,22-23,25H,2-7,9-11H2,1H3/t14-,15-,16+,17-,19+,20-,21+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | HFSXHZZDNDGLQN-ZVIOFETBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as 21-hydroxysteroids. These are steroids carrying a hydroxyl group at the 21-position of the steroid backbone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Hydroxysteroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 21-hydroxysteroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000319 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB021945 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 10748 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01124 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 18-HYDROXYCORTICOSTERONE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 18-Hydroxycorticosterone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5308 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 11222 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16485 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Boudi, Ahmed; Lemoine, Pascale; Viossat, Bernard; Tomas, Alain; Fiet, Jean; Galons, Herve. A convenient synthesis of 18-hydroxycorticosterone and 18-hydroxy-11-desoxycorticosterone via stereospecific hypoiodination of 20-hydroxysteroids. Tetrahedron (1999), 55(16), 5171-5176. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
