Showing chemical card for L-Acetylcarnitine (CFc000000129)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:26 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | L-Acetylcarnitine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | L-Acetylcarnitine (Acetylcarnitine or ALC or LAC) is an acetic acid ester of carnitine that facilitates the movement of acetyl-CoA into the matrices of mammalian mitochondria during the oxidation of fatty acids. Acetylcarnitine is an endogenous compound widely distributed in many tissues, including brain. Chemically, acetylcarnitine is the acetylated derivative of the amino acid L-carnitine whose function is generally correlated with regulation of energy metabolism within mitochondria. The synthesis of acetylcarnitine is catalyzed by the enzyme carnitine acetyltransferase (CAT), which is located on the inner mitochondrial membrane as well as in endoplasmic reticulum and peroxisome. CAT promotes the transfer of an acetyl group from acetyl-Coenzyme A (acetyl-CoA) to carnitine, thereby producing acetylcarnitine and free CoA (PMID: 29267192 ). After being synthetized, acetylcarnitine is transported outside mitochondria into the cytosol by the enzyme carnitine/acetylcarnitine translocase (CACT). This is a crucial metabolic reaction for beta-oxidation of fatty acids whereby acetylcarnitine facilitates the transport of acetyl-CoA across mitochondrial membranes (PMID: 29267192 ). In addition to his metabolic role, L-acetylcarnitine possesses unique neuroprotective, neuromodulatory, and neurotrophic properties. acetylcarnitine is mobile throughout the plasma membranes and can rapidly cross blood-brain barrier. Indeed, acetylcarnitine can be transported by the high-affinity sodium-dependent organic cation/transporter (OCTN2), which is functionally expressed in cells forming the blood-brain barrier (PMID: 29267192 ). A wide range of mechanisms have been proposed to explain the multiplicity of acetylcarnitine activities within nervous tissues. In particular, it has been demonstrated that acetylcarnitine modulates the activity of nerve growth factor (NGF) and enhances the expression of NGF receptors in striatum/hippocampus during development (PMID: 29267192 ). Moreover, acetylcarnitine modulates different neurotransmitter systems, including the GABAergic, dopaminergic, and cholinergic system by increasing acetyl-CoA content and choline acetyltransferase (ChAT) activity. This may play an important role in counteracting various neurodegenerative disease processes (PMID: 15363640 ). In rodent models, L-acetylcarnitine has been found to be critical for hippocampal function and to induce rapid and lasting antidepressant-like effects via epigenetic mechanisms of histone acetylation (PMID: 30061399 ). More recently, levels of acetylcarnitine have been found to be reduced in people with major depressive disorder (MDD) (PMID: 30061399 ). In contrast to the positive neurotrophic effects for L-acetylcarnitine, it has been found that high blood levels of acetylcarnitine (>12 µmol/L) can be associated with inflammation or infection. Increases in acylcarnitine levels, especially for short-chain acylcarnitines such as acetylcarnitine appear to arise from the release of these compounds from the liver during infection or periods of stress/trauma. This is done to support increased levels of fatty acid beta-oxidation, which is needed for the production and synthesis of B and T-cells (macrophages, neutrophils) to fight infections or traumatic injuries. Interestingly, those suffering from sepsis or septicemia can have very high L-acetylcarnitine levels. It has been found that those with L-acetylcarnitine levels >20 µmol/L have up to 5X greater risk of dying (PMID: 30379669 ). This likely reflects a severe dysregulation of acylcarnitine production from a dysregulated immune system or damage to the liver. Overall, levels of L-acetylcarnitine correlate with the severity of organ dysfunction, inflammation and infection in sepsis and can serve as a prognostic biomarker for mortality prediction. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H17NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 203.2356 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 203.115758037 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3-(acetyloxy)-4-(trimethylazaniumyl)butanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | alcar | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 3040-38-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(=O)OC(CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H17NO4/c1-7(11)14-8(5-9(12)13)6-10(2,3)4/h8H,5-6H2,1-4H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | RDHQFKQIGNGIED-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as acyl carnitines. These are organic compounds containing a fatty acid with the carboxylic acid attached to carnitine through an ester bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acid esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Acyl carnitines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0240773 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB021904 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 21243783 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 73024 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Gu, Heng-da; Shi, Shuang; Yang, Ying; Shi, Zhao-xin; Yu, Zhan-long. Synthesis of acetyl-L-carnitine by direct acylation method. Shenyang Huagong Xueyuan Xuebao (2006), 20(2), 154-155, 160. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
