Showing chemical card for Guanidoacetic acid (CFc000000083)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:23 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000083 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Guanidoacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Guanidoacetic acid (GAA), also known as guanidinoacetate or glycocyamine, belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. Guanidinoacetic acid was first prepared in 1861 by Adolph Strecker by reaction of cyanamide with glycine in aqueous solution. Manufactured guanidinoacetic acid is primarily used a feed additive approved by EFSA in poultry farming (for fattening), and pigs for fattening. Guanidoacetic acid exists naturally in all vertebrates. It is formed primarily in the kidneys by transferring the guanidine group of L-arginine to the amino acid glycine via the enzyme known as L-Arg:Gly-amidinotransferase (AGAT). In a further step, guanidinoacetate is methylated to generate creatine using S-adenosyl methionine (as the methyl donor) via the enzyme known as guanidinoacetate N-methyltransferase (GAMT). The resulting creatine is released into the bloodstream. Elevated levels of guanidoacetic acid are a characteristic of an inborn metabolic disorder known as Guanidinoacetate Methyltransferase (GAMT) Deficiency. GAMT converts guanidinoacetate to creatine and deficiency of this enzyme results in creatine depletion and accumulation of guanidinoacetate The disorder is transmitted in an autosomal recessive fashion and is localized to mutations on chromosome 19p13.3. GAMT deficiency is characterized by developmental arrest, medication-resistant epilepsy (myoclonic, generalized tonic-clonic, partial complex, atonic), severe speech impairment, progressive dystonia, dyskinesias, hypotonia, ataxia, and autistic-like behavior. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7N3O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 117.1066 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 117.053826483 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-carbamimidamidoacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | glycocyamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 352-97-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC(=N)NCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Biological role
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000128 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB005417 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 743 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00581 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | GUANIDOACETIC_ACID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 1594816 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Glycocyamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5163 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 763 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16344 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Thalhammer, Franz; Gastner, Thomas. Preparation of creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid. Ger. Offen. (2007), 5pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
