Showing chemical card for Dimethylglycine (CFc000000062)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000062 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Dimethylglycine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Dimethylglycine (DMG) is an amino acid derivative found in the cells of all plants and animals and can be obtained in the diet in small amounts from grains and meat. The human body produces DMG when metabolizing choline into glycine. Dimethylglycine that is not metabolized in the liver is transported by the circulatory system to body tissue. Dimethylglycine was popular with Russian athletes and cosmonauts owing to its reputed ability to increase endurance and reduce fatigue. DMG is also a byproduct of homocysteine metabolism. Homocysteine and betaine are converted to methionine and N,N-dimethylglycine by betaine-homocysteine methyltransferase. DMG in the urine is a biomarker for the consumption of legumes. It is also a microbial metabolite (PMID: 25901889 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C4H9NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 103.1198 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 103.063328537 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-(dimethylamino)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | dimethylglycine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 1118-68-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN(C)CC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C4H9NO2/c1-5(2)3-4(6)7/h3H2,1-2H3,(H,6,7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Industrial application
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000092 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02083 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB021893 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 653 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01026 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | DIMETHYL-GLYCINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 36652 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dimethylglycine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 277 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 673 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17724 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Lai, Mei-Chin; Wang, Chia-Chi; Chuang, Ming-Jen; Wu, Yen-Chi; Lee, Yu-Chien. Effects of substrate and potassium on the betaine-synthesizing enzyme glycine sarcosine dimethylglycine N-methyltransferase from a halophilic methanoarchaeon Methanohalophilus portucalensis. Res Microbiol. 2006 Dec;157(10):948-55. Epub 2006 Oct 26. Pubmed: 17098399 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
